Program Compatibility Assistant identifiserer kjente kompatibilitetsproblemer i eldre programmer. Når du har kjørt et eldre program i denne versjonen av Windows, får du et varsel om eventuelle problemer, og neste gang du kjører programmet får du tilbud om en korrigering. Hvis kompatibilitetsproblemet er alvorlig, kan Program Compatibility Assistant komme til å advare deg eller blokkere programmet slik at det ikke kan kjøres. Hvis det skjer, får du mulighet til å søke etter mulige løsninger på Internett.